Aggirandoci per l’Upper side di Gossip Girl possiamo imbatterci nel solitario e imbranato Dan, nella cattiva ragazza, diventata brava, Serena, nell’atletico Nate oppure nella regina Blair. Nulla di nuovo direte voi, infatti per gli estimatori di Josh Schwartz, questi personaggi potrebbero essere paragonati ai vecchi e mai dimenticati protagonisti di The O.C. Invece per i quartieri di Manhattan si aggira un personaggio del tutto insolito, ovvero Chuck Bass. Chuck è un ragazzo problematico, la sua vita nel lusso e dedita ai vizi cela un’infanzia difficile e un rapporto con il padre non proprio idilliaco. Infatti la morte della madre, durante il parto, ha irrimediabilmente incrinato il rapporto col padre, che, secondo Chuck, lo ha ritenuto in parte responsabile dell’accaduto. Il rapporto contrastato col padre sarà uno degli aspetti più interessanti di tutta la serie, infatti il ragazzo vorrebbe soltanto passare un po’ di tempo col padre, magari vedendo una partita di hockey oppure facendo semplicemente due chiacchiere da padre a figlio. Ma il padre continua ad ignorare le sue richieste e ad accusare il figlio degli errori da lui commessi, relegandolo al mondo della solitudine, a bere alcolici e agli squallidi locali a luci rosse di Manhattan. Questa situazione si aggraverà definitivamente alla morte del padre, che getterà il ragazzo nello sconforto e in preda ai sensi di colpa e metterà in evidenza il carattere di una persona furiosa con il mondo, con tutto e con tutti. Tuttavia Chuck conduce una vita abbastanza agiata, vive infatti in un lussuoso Hotel, va in giro su una sfarzosa limousine e sfoggia abiti eleganti nella maggior parte delle occasioni. Ma l’aspetto più interessante della figura del ragazzo è l’amore tormentato per Blair, tra l’altro ragazza del migliore amico Nate. La scintilla fra i due scocca quando, una sera, in uno dei locali preferiti dal giovane dandy, viene sfidata da lui ad esibirsi in una sorta di striptease. Blair, personalità forte che non ama perdere, accetta la sfida, che culminerà fra baci ed effusioni nella limousine di Chuck. Le due personalità forti esprimono i loro sentimenti quasi come un gioco, in cui però non esiste un vero vincitore. Il duello si protrarrà infatti per due serie senza esclusioni di colpi. Quando invece, nel finale della prima serie, le cose sembrano volgere al meglio per la coppia, Chuck, intimorito dalle 
responsabilità che gli possono derivare dalla vita di coppia, decide di lasciare Blair sola ,in partenza per la Toscana, mentre Bass non perde l’occasione per provarci con un’avvenente architetto. Da questo gesto e dal rapporto che, come abbiamo visto, ha con il padre, Chuck ci appare come un ragazzo spaccone, sicuro di se e privo di dubbi e di incertezze. Quando qualcuno gli pone una domanda che può metterlo in difficoltà, lui risponde semplicemente dicendo “Io sono Chuck Bass” .Invece, malgrado l’apparenza, Chuck è un ragazzo pieno di incertezze e pieno di paure, ha infatti paura di rimanere solo, privato della sua famiglia dopo la morte del padre, ha paura di rimanere senza amici quando Nate sembra avvicinarsi a Dan ed ha soprattutto paura di amare. Ci mette addirittura due serie prima di confidare a Blair i suoi sentimenti, le sue gambe tremano solo al pensiero che dovrà dirle le parole “Ti amo” e sostiene che nel momento in cui dirà quelle parole la sua vita cambierà e non significherà l’inizio di qualcosa bensì la fine, ovvero l’epilogo della vita che conduceva prima di innamorarsi di Blair. Beh ,si il personaggio di Chuck è un personaggi controverso, a primo impatto può suscitare una sorta di avversione per l’apparente cattiveria che mostra, per la sua antipatia e non curanza dei sentimenti altrui, tuttavia è proprio lui il fuoriclasse che permette a gossip girl di fare il salto di qualità, pensate un po’ infatti a cosa sarebbe l’Upper side senza di lui? magari Blair avrebbe un’interminabile storia noiosa con Nate e non ci sarebbe nessuno con la camicetta color glicine, i guanti bianchi e la sciarpa che creerebbe scompiglio nelle vicende dei figli di papà di Manhattan. Sarebbe tremendamente noioso no? E allora continuiamo ad apprezzarne la sua genialità e il suo sarcasmo, ma non prendetelo in giro, perché lui... E’ Chuck Bass!
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